項羽是秦末農民起義的領袖，他不聽人言、獨斷專行，導致最後在楚漢之爭中失敗，不得不自刎於烏江邊。那麼，項羽為什麼不渡烏江呢？兩千多年來，人們眾説紛紜。
第一種觀點：項羽羞愧而死。
一些人認為，項羽不肯過江樂，是因為他最心愛的女人虞姬死了。同時，也有學者認為，項羽因“虞姬死而子弟散”，以至於心灰意冷、心生羞愧，因此不肯過江，拔劍自刎而死。
這種説法是有道理的，但仔細推敲，這個説法就有些牽強了。正如《史記》上所説：“項王笑曰：‘天之亡我，我以何渡為！且江東子弟八千人渡江而西，今只一人還，縱江東父兄憐而王我，我以何面目見之？縱彼不言，獨不愧於心乎？”
這段話中的“天之亡我”與“子弟散”説的相吻合，另一方面也是“無顏見江東父老”的原因。項羽便過江，敗局也已定。因此，他選擇了不渡烏江。
但有學者提出，自固陵戰敗後，項羽接連失利，退到垓下，又突圍逃往東南，最後至烏江邊。由此可見，他早有退守江東之意，並且是一種逃奔。若説項羽早由於失敗使江東8千子弟葬送性命而無顏見江東父老的話，那麼在垓下被圍時，“虞姬死而子弟散”，他就應該羞愧自殺。渡淮之後從騎僅百餘人，至陰陵又迷了路，結果被農夫欺騙，身陷天澤，被漢軍追上。
如此狼狽的境遇他也沒有羞愧自殺，而是又逃至東城，被漢軍重重包圍。儘管他僅剩28騎，但仍然組織起來做了一番搏殺。這時候，項羽仍“欲東渡烏江”。然而好不容易逃到烏江岸邊，他卻因感到羞於見江東父老而自殺實在讓人難以信服。
第二種觀點：項羽想早點結束戰爭。
還有人認為，項羽不渡烏江是想早日消除人民的戰爭苦難。他覺察到“楚漢久相持不決”，“丁壯苦軍旅，老弱罷鞍漕”，所以對劉邦説：“天下匈奴長歲者，徒以吾兩人耳，願與漢王挑戰決雌雄，毋徒苦天下之民父子為也。”當項羽認識到自己無法立即消滅劉邦而又無法談和時，項羽只有犧牲自己以結束戰爭。
但這種説法帶有太多的猜測成分，也與項羽的好戰殘暴性格不符。項羽當年曾經坑殺二十萬秦兵，火燒阿房宮三個月，是一個非常暴虐的人，不大可能為了免除百姓疾苦而至自殺身亡。
第三種觀點：項羽是無路可逃。
項羽性裏還有一個特點那就是多疑。他連自己的部下都提着防着十刻警惕着，對陌生人自然會關上心門、更加會“塵封”了自己。這樣狼狽的逃至烏江時，項羽已是筋疲力盡，強弩之末了。因此，面對此時烏江亭長的恭敬、體貼、謙卑、禮讓，項羽沒有絲毫被感動，相反，他在思考着這樣的問題，亭長這樣是不是別有用心。
因為烏江亭長如何算準項羽只有從這裏才逃的出去，為什麼偏偏只弄了一條船。而且是小的不能再小的船，只能容下一個人。多弄幾條船或是搞個船隊就不行麼？這次逃亡，項羽在問路時就被一個老的不能再老的老農給騙了，給忽悠了，因此，此時面對一臉善意一臉真誠的亭長，他是猶豫的，是懷疑的，自然不會完全相信亭長是一心一意、全心全意來救他的。與其受烏江亭長的凌毒，不如自我了斷來的更爽快些。
當然，項羽究竟為何不渡烏江，兩千多年來，仍未有定論。
