民國時期，宋靄齡、宋慶齡、宋美齡是中國最有名的的“三姊妹花”。她們所下嫁的對象，也是中國近現代史上的風雲人物——宋靄齡嫁給了孔祥熙，宋慶齡嫁給了孫中山，宋美齡嫁給了蔣介石。
在宋家三姊妹中，宋美齡最小，也最受父母和兩個姐姐疼愛。她曾經追隨二姐宋慶齡到美國留學後就讀於馬薩諸塞州韋爾斯利女子大學。1917年，時年20歲的宋美齡從美國回到上海。本身就是富二代，又在美國見過大世面，擅長社交的宋美齡很快就成為上海名流圈中男士追求的目標。
在蔣介石求婚之前，宋美齡差點嫁給譚延闓。譚延闓也是民國時期的一位牛逼人物，曾經三次主政湖南。譚延闓成名極早，24歲中進士，28歲點翰林，晚清時屬於立憲派的領袖。辛亥革命後加入國民黨，曾擔任國民政府主席、第一任行政院院長。孫中山曾經打算讓譚延闓去創辦黃埔軍校，他也帶着湘軍“哼哧哼哧”幹了一段時間，平整了場地。不過他後來一想，自己雖然在湖南辦過教育，但軍校到底不同於普通學校，沒有把握。所以就把黃埔軍校校長一職讓給了蔣介石。現在黃埔軍校的校名“陸軍軍官學校”這幾個字，就是譚延闓題的。順便説一句，譚延闓的書法非常了不起，被稱為為“民國顏體第一人”。
譚延闓非常支持孫中山的革命。孫中山遭遇陳炯明叛變後，譚延闓率湘軍在石龍、石灘前線，與叛軍陳炯明展開血戰，使孫大為感激。後來，孫中山任命譚延闓為廣州陸海軍大元帥府內政部長、建設部長等要職。由於譚延闓妻子早死，年僅40歲的他既不尋花問柳，也不續娶繼室。孫中山有意把從美國歸來的宋美齡許配給譚。譚延闓很為難，因為他曾經發誓，永不續絃;但如果拒絕，就怕辜負了孫中山的好意，還連帶着得罪了宋家。兩難之際，譚延闓想出一招。他備了厚禮來到宋家，認宋老太太為乾媽，又認宋美齡為乾妹妹。這樣一來，宋美齡的婚事就泡湯了——否則的話，哪裏輪得到蔣介石呢？
1922年12月的一天，宋美齡的哥哥宋子文在上海莫里哀路孫中山寓所舉辦了一個別開生面的晚會，蔣介石也應邀參加。就是在這次晚會上，蔣介石第一次見到了年輕漂亮、氣質出眾的宋美齡，決心不惜一切代價娶她為妻。
美國女記者埃米莉·哈恩在《宋氏家族》一書中寫道：“蔣介石第一次見到宋美齡是在上海孫博士的家裏。見到美齡的時候，蔣介石已經休掉了奉化的毛小姐。一天，他向孫博士提起了這門婚事。‘老師，我現在還沒娶上老婆’，他説，‘您能勸宋小姐嫁給我嗎？’孫博士沒有去勸美齡，而是把蔣介石的意思轉告了妻子。慶齡悻悻地回答説，她寧可看到妹妹死，也不願意讓她嫁給一個在廣州城內至少有一兩個情婦的男人，雖然他名義上還沒有結婚。的確，當時有關蔣介石的傳聞很多。但是孫中山並沒有把妻子拒絕的話轉達給蔣介石，因為他喜歡這個年輕人。他勸蔣介石説：‘等一等吧。’蔣介石明白孫中山的意思，於是等了起來。在孫中山逝世以前，蔣介石又曾兩次提起過這門親事，但每次得到的答覆都是‘再等一等吧’。”
蔣介石於1927年9月26日在上海對《字林西報》記者發表談話談及：“五年前，餘在廣州，寓於孫總理處，以是獲見宋女士。以為欲求伴侶，當在是人矣。其時宋女士尚漠然。”
這一次宋慶齡反對宋美齡嫁給蔣介石，是因為蔣在感情上的不穩定，擔心妹妹不能過上幸福的生活。
當然，蔣介石並沒有放棄對宋美齡的追求。
1927年3月，蔣介石率北伐軍攻入上海，一個月後，他在上海發動“四一二”反革命事變，將昔日的戰友中國共產黨和工人武裝推進血海。“四一二”反革命事變後，羽毛未滿的蔣介石並未“一統江湖”，在黨內左派的排擠和民眾的反對下，他不得不於8月14日通電宣佈下野。
這一年的9月28日，蔣介石在國民黨要員張羣的陪同下，從上海乘船去日本。在日本時，蔣介石拜見了宋老太太。拜見時，蔣介石表現得彬彬有禮。宋老太太提出，如果要迎娶宋美齡，必須得皈依基督教。蔣介石表示可以考慮。
在宋老太太有所鬆動後，當時宋家還有人極力反對這樁婚事。她就是宋慶齡。宋慶齡是反對小妹與蔣介石結婚態度最堅決的人，不過這時候，她因為蔣介石、汪精衞叛變革命，憤而前往蘇聯，不在國內。
在宋靄齡等人的撮合下，1927年12月1日，宋美齡與蔣介石在上海結婚。婚禮先循基督教儀式，在宋宅由余日章博士主持成婚;次日在上海大華飯店，由蔡元培證婚。
成為名副其實的“第一夫人”後，宋美齡憑藉着自己的才華和美貌，跟隨蔣介石在不同的歷史時期參與了一系列活動，並長期扮演重要角色。
