説起杜月笙這個人，現在的很多國人會首先想到黑社會。沒錯，杜月笙的確是青幫的主要頭目之一。但杜月笙在青幫三巨頭中卻是一個十足的後輩，從年齡上來説，杜月笙比黃金榮小了整整20歲。在杜月笙剛剛出來討生活時，黃金榮已經是上海出名的大佬。那麼當年年僅24歲的杜月笙如何利用10年的時間，逐步成為上海赫赫有名的大佬呢？
一、10年的坎坷生涯磨礪了杜月笙，利用一次偶然的機會開始發跡
杜月笙出生於1888年，同年中國的北洋水師成立。杜月笙出生於一個貧苦的家庭，而且命相當的不好。在三歲的時候，杜月笙的母親去世。兩年之後，他的父親又離開了人世。在此之後，杜月笙只能依靠自己的繼母養活，但是厄運再次來臨。兩年多之後，他的繼母也撒手人寰。繼母去世之後，杜月笙跟隨自己的舅舅生活了幾年，在14歲便到上海來闖天下。杜月笙剛到上海時，在一家水果店打工，練就了一手削生梨的手藝。但是杜月笙不是那種安分守己的人，杜月笙好賭，依靠水果店的那點工資什麼也幹不了。杜月笙除了在水果店打工之外，就是搶和騙，這就是早年杜月笙的生活，根本沒有什麼新意。
杜月笙為了生活，曾經敲詐鴉片煙館，結果被人送進了警察局。當時那種皮製的禮帽是比較值錢的，杜月笙和同夥聯合搶奪路人的禮帽，然後去當鋪換一點錢。就這樣杜月笙渡過了10年的時間，這10年中，杜月笙沒有什麼太大的事業，但是徹底磨礪了這個人的意志。1912年，也就是中華民國成立的那一年，杜月笙進入黃金榮的公館做幫閒。當時的黃金榮已經是上海出名的大佬，還是上海法租界巡捕房的督察長。而此時的杜月笙還是一個無名小卒，這一年杜月笙24歲。就在這一年，杜月笙的命運出現了一個很大的轉機。就在杜月笙進入黃公館不久，黃公館要的一袋子鴉片在運輸途中丟失。黃金榮的太太林桂生對此束手無策，而此時杜月笙主動請纓，表示自己可以找回這袋子鴉片。
二、利用林桂生和黃金榮的信任，一步步壯大了自己
在出門之前，杜月笙向林桂生要了一支手槍，然後走進了英租界。他去英租界不是沒有道理，法租界是黃金榮的地盤，賊絕對不敢進。華界已經封閉，賊也根本進不去，所以這個盜竊鴉片的竊賊也只能去英租界。在英租界轉了一圈之後，他真的看到一個做黃包車的人抱着一個麻袋，而那個麻袋是黃公館專用的。杜月笙立刻攔下了這輛車，然後的動作十分經典。杜月笙首先亮了一下自己的手槍，這是警告他們不要輕舉妄動。然後他告訴車伕：“我知道這事和你沒有關係，不過你要幫我一個忙。跟我會黃公館，事成之後賞你兩塊大洋。”這一番話穩住了那個車伕，使車上的人完全孤立。緊接着，他由告訴車上的那個賊：“貨你是帶不走了，不過可以保住一條命。跟我回去見桂生姐，我保你沒事。”
最終杜月笙成功的找回了丟失的鴉片，而林桂生覺得這個人可以用，不過還要再試一試。林桂生帶着杜月笙去賭錢，故意讓他贏了2000大洋。這筆錢在當時可以在上海買一套房子，林桂生要看看杜月笙怎麼花這筆錢。如果他是去吃喝嫖賭，那麼這個人絕不可用。不過如果他用錢買了房子，則證明這個人可以用，但不能承擔什麼太大的任務。杜月笙的表現讓林桂生很意外，杜月笙用這筆錢還清了自己之前的賭債，然後把這些錢和自己的兄弟們分了。這個舉動證明杜月笙既不會因為家事牽扯，又不是一個不顧朋友的人。在此之後，林桂生在黃金榮面前極力推薦杜月笙。而杜月笙幾乎成了黃金榮的大管家，黃金榮的一切生意都由杜月笙來打理。無論是合法的還是不合法的，杜月笙都處理的頭頭是道。
三、杜月笙的財富相當於政府財政的五分之一
杜月笙不是一個甘於久居人下的人，在幫黃金榮打理生意的同時，杜月笙也在積極發展自己獨立的生意。在幫黃金榮打理生意的10年時間裏，杜月笙也建立了自己的商業帝國。雖然杜月笙名義上是黃金榮的屬下，但實際上已經足以和黃金榮分庭抗禮。1925年，杜月笙成立了三鑫公司，這個公司幾乎包攬了法租界的鴉片生意。當年這個公司的營業收入達到了5000萬大洋，而同一年北洋政府的財政總收入不過才2.8億大洋。杜月笙一年獲得的利潤，幾乎佔到了政府財政的五分之一。1926年年底，蔣介石指揮10萬大軍開始了中國歷史上的又一次北伐。在北伐軍進入上海之後，蔣介石和杜月笙開始聯合，而他們的對手是上海工人糾察隊。
