1945年10月25日開始，榮任東北保安司令官的杜聿明意氣風發，率幾個軍不到10萬人便勢如破竹，連克山海關、四平、本溪、長春。到第二年6月，他已佔領東北大片土地，迫使林彪“千里大撤退”，一直退過了松花江。隨後，因長城以內全面開打，蔣介石的兵力捉襟見肘，原打算調往東北的許多部隊被關內戰場死死拖住了，林彪才緩過一口氣，“獲得了極為寶貴的4個月的休養生息時間。”杜聿明主動停下攻勢，兵力不足是其主要原因。
1946年12月至1947年4月，林彪“三下江南，四保臨江”期間，杜聿明的總兵力少於東北民主聯軍，但依然能保持強勁的攻勢，損失也比林彪要小。1947年5月至6月的四平之戰，他更是大出風頭。不僅部將陳明仁以少擊多，守住了四平重鎮，當杜聿明親率大軍前往解圍時，還迫使林彪再次倉惶而撤，重獲“四平大捷”。直到這年7月8日，他因病離開東北，由黃埔老師陳誠接替他的軍事指揮之責後，蔣介石的軍隊在東北戰場才逐漸不可收拾。
遼瀋戰役後期的1948年10月，杜聿明從徐州被蔣介石召喚到東北，部署東北國民黨軍殘部撤離。他面對林彪“舉袖為雲，揮汗如雨”的百萬大軍，從容調度，以弱勢兵力兩次運用聲東擊西的謀略，成功地解救出營口與葫蘆島國民黨軍5萬餘人，其中闕漢騫的54軍等部還被雪中送炭，及時轉運到淮海戰場的蚌埠前線。然而，僅僅一個月後的淮海戰場，擁有30萬勁旅的他，卻似乎江郎才盡，再也不能有絲毫建樹，堪為寸功未立。
他先是救不了近在咫尺的黃百韜，隨後南北對進又打不通徐蚌線，最後聲東擊西的徐州撤退也被識破，竟至被只有東北野戰軍一半兵力的華東野戰軍包圍，攻不動，守不住，全軍覆沒，連自己也做了階下囚。或許到此時，杜聿明才感覺到關內共軍的威力和統帥的戰略戰術了。60年以後，已到垂暮之年的原華東野戰軍第四縱隊機要參謀蘇榮，對杜聿明當時的感歎還記憶猶新。他也回憶了自己當時的回答，和杜聿明談到了中共勝利的許多原因。
其中，他談到了杜聿明一直以為無足輕重，署名常常居於陳毅之後的粟裕。蘇榮説：“你們還有一條也是致命的，那就是碰到了粟裕。”直到此時，杜聿明才明白華東野戰軍的指揮者其實是粟裕，他説：“我對粟裕早有耳聞，也研究過，只是沒有交過手。”這種“耳聞”，當然是和胡璉一樣，也以為不過是“陳毅以次”與陳士榘、許世友、王必成、葉飛等人並列的普通“共軍指揮官”而已，而非陳士榘等人的上級與華東野戰軍的實際軍事統帥。
如此“耳聞”，“研究”起來自然不得要領。不能知己知彼，失敗也就不奇怪了。蘇榮介紹粟裕後，杜聿明終於折服，説：“這次交手後我們敗得很慘，不得不佩服粟裕的軍事指揮才能。”蘇榮還介紹説，這次戰役，你們完全按照粟裕的謀劃進行。杜聿明表示認同，説：“粟裕指揮靈活，有遠見。粟裕的戰略戰術我非常敬佩，不管在什麼時候，總是他領先一步，搶先在我們前面，等到我們想到的時候已來不及並已經被包圍了，這次突圍也是這樣的。”
兩人交談良久。杜聿明又聽蘇榮説到即使是戰犯，也仍然能受到優待，並且陶勇司令員的“六菜一湯”就是優待表現之一後，他的情緒基本穩定下來，人也開始活躍了。蘇榮後來回憶，此時，杜聿明主動總結了戰役中自己的失誤。杜聿明説：“我們原先預計突圍的方向，均被貴軍堵死。最後我們反覆考慮分析，西南蕭縣和永城方向，貴軍還來不及圍堵，因此決定提前突圍。”他萬萬沒有想到的是，“這是粟裕將軍有意佈下的一個袋口，讓我們往裏鑽，我卻沒有考慮到，真是讓我遺憾終生，這也是造成最後失敗的重要原因。”
