1884年，袁克文的生母金氏嫁給中國駐朝鮮通商大臣暨朝鮮總督袁世凱時才16歲。她出身朝鮮安東外戚大族，家族裏出過很多嬪妃。金氏帶着自己的三位使女嫁給袁世凱時沒有想到，這位丈夫給新妻們排位次時，並沒有按她的身份來排，而是按着年齡排，把她排成了三姨太(這還不算早就娶在中國老家的正室)，金氏一嫁成恨，排在了自己的丫環後面。
袁世凱駐朝鮮時，中國官員還不準在國外娶妻生子，袁世凱就把金氏的頭生子以沈氏所生的名義抱出來給百日的客人看。這就是青幫“大”字輩老頭子袁克文的出生，這個怪異的身世，好像他一生怪異的開頭。
不贊成袁世凱稱帝
袁世凱1915年稱帝時，老二袁克文27歲，不僅已經妻妾成羣，而且在上海天津都開過香堂，當上了青幫老頭子。1915年冬天，袁氏在登基前“大典籌備處”按着英國宮廷禮服的款式設計了一系列的皇室服裝，包括他自己的，他的皇子、公主的。
在北京試穿皇子服那天，袁克文沒有參加，據説，袁克文是未來“皇子”中唯一不贊成他父親稱帝的。這一年文人袁克文還寫了一首《感遇》，“乍着微綿強自勝，陰晴向晚未分明。南迴寒雁掩孤月，西去驕風黯九城。隙駒留身爭一瞬，蜇聲催夢欲三更。絕憐高處多風雨，莫到瓊樓最高層。”
他的母親是朝鮮公主，父親袁世凱當過83天皇帝，他卻自己跑到上海，拜青幫還當了幾年“老頭子”(青幫裏的老大)。他，就是民國大總統袁世凱的兒子袁克文。
最後兩句被定性成為“反詩”，袁世凱的政敵如獲至寶，將這首具有極高文學造詣的政治諷喻詩，變成了他們直擊洪憲帝制的利器，而袁克文在被其弟克定告密給父親後，就被軟禁在了北海。
1915年12月13日，袁世凱在居仁堂大廳舉行的登基大典冷冷清清。
向袁世凱揭發袁克文寫“反詩”的袁克定，是袁家的長子，帝制的積極推手，身份一度是“太子”，試穿皇家服裝時，“太子”服也明顯區別與其他“皇子”服。
青幫“大”字輩
《袁克文傳》中認為1912年袁克文遠赴上海是因為長兄袁克定加諸於他的一樁緋聞，袁克文一生緋聞也不少，但是這一次被克定傳他淫及父妾。
袁克文避至上海，這個燈紅酒綠的世界除了給風雅的袁克文提供了物質享受，還使他有了另一種“身份認同”。他加入青幫的消息，成為各報新聞。
袁克文與另一位文人步林屋在上海拜了興武六幫老大張善亭為師，列“大”字輩。這個“大”字輩在當時是青幫極長的輩分了。當時在上海長於“大”字輩的人已經沒有了，“大”字輩的人也屈指可數，黃金榮、張嘯林，是“通”字輩，最後一位海上聞人杜月笙是“悟”字輩。袁克文成為“大”字輩，不光是他花了錢，也與他父親的身份有關。
袁克文雖是個文人，但極明白事理，他知道自己這個“大”字輩在上海沒有什麼根基，一到滬上就主動造訪了黃金榮。給黃金榮帶去的見面禮是10枚英國人鑄造的黃金紀念幣。袁世凱請英商專門造的，用來紀念他成為大總統。黃金榮拿給杜月笙看後，杜也很欣喜，傳説黃金榮又送給了杜月笙三枚。
黃杜二人也極能投其所好，除了在四馬路上逛書寓兼尋花問柳的時間，黃杜都會邀袁二公子搓麻，公子旗開得勝連下幾城。但最終以輸光告終，而黃杜也做盡人情，臨走會贈還袁克文幾千塊錢。
但是克文生來不像是幫派的人，儘管是玩票，幫會與袁氏之間當然還存在着相互利用的關係。但就他自己來説，更多的是仰慕孟嘗春申君而已。做個自由自在的遊俠，而他周圍的人，每遇困境，也能因他一句話而解圍——這是由幫他的性質所決定的。
後來父子間的誤解消融，袁世凱叫他回京，他也就順水推舟，因為離家時攜帶的10萬塊錢已經揮霍光了。
民國四公子之一
既然當了老頭子，袁克文在上海也真的收了16位門徒，然而在傳説中，他收了幾百人。袁克文風流倜儻卻不是高調之人，也不惹是生非。他曾在《晶報》上登過一則門人題名啟事。上來就説“不年三十，略無學問，正求師之年，豈敢妄為人師。”才三十歲，正是拜師的時候，哪敢收門徒？這段話看上去謙遜而合理。這份啟事中，他還逐一列出16位門徒的名字。不僅是澄清，也是對門生的負責任。後來這16人中唱花旦的伶人金碧豔、金珏屏兄弟行為不檢，還被袁克文逐出師門。
他詩詞書法均工，收藏鑑賞戲劇無不精通，被稱為“民國四公子”之一(另外三位是收藏家張伯駒、少帥張學良、戲劇家紅豆館主溥侗)，也是崑曲名票友，擅長《長生殿》和《遊園驚夢》。當時的梨園行必須在青紅幫的保護之下，才能開業演出，所以梨園行人往往拜青幫中的老頭子為師。
電影《霸王別姬》裏葛優扮演的“袁四爺”，是一個複雜的藝術形象，從藝術見識看像袁克文，但行事霸道和下場則像後來的戲霸漢奸袁文會(1940年代在天津一手遮天，馬三立侯寶林都必須在他控制的園子裏説相聲)，這兩位都是天津青幫的著名老頭子。
這樣一個文人收徒，門徒的成分也很有意思，在上海期間，收入門下的多是藝人，有餘叔巖(老生行餘派宗師)、俞振霆、俞逸芬、韓世昌。當然還有些軍政界裏想與他和他父親拉關係的人。但是1927年回到天津之後，他就真的收了100多門徒，在中國這個最早的通商口岸上，投到他門下的，就開始有洋行裏混事兒的買辦了。三教九流無所不包。
上千妓女為他出殯
袁克文在天津度過了他生命中的最後4年。1931年3月22日，袁克文病逝於天津英租界58號，42歲。袁克文一生極為複雜矛盾。他在上海期間，還以自己14年抽大煙而一朝戒絕，為戒大煙做過廣告，但是回到天津後，又是煙槍不離手，病體不離牀。他在去世前剛得了場猩紅熱，還沒痊癒，這位風月盟主就去會了一次舊相好。回家後舊病復發，不治身亡。一生散金無數，而身後筆筒裏只被人翻出了20塊錢。
給袁克文出殯，自發組織起來的僧尼道士達4000多人，另一支自發的隊伍是上千妓女，她們有着統一裝束，發系白頭繩、胸戴袁克文頭像徽章。而名人雅士中還有前北洋政府總統徐世昌、國民黨元老於右任，與津門呼應的上海，公祭者中有生前好友周瘦鵑、包天笑、劉山農、孫東吳、劉襄亭等，都是當時知名的文人。
