蔣介石在選擇她的每一個配偶時都充分重視外表和內在，他自詡為一個英雄而且懷抱着統一中國的豪情壯志，自然需要一位美人來與他匹配。但他絕對不是僅僅注意外表的庸俗狹隘之人，他同樣關注對方的內在。
結髮妻子毛福梅大他五歲，小家碧玉，温柔敦厚，具有一種母性的美，她孝順父母，在婆婆去世時殫精竭慮，籌辦葬禮操持家務井井有條，並在婆婆反對兒子外出求學時全力支持丈夫的事業。她既有持家的能力，又有甘守本分的美德，是傳統而典型的中國婦女。
蔣介石的二任妻子陳潔如身材高挑，美麗瀟灑，並且受到過良好的西式教育，會説俄文、英文，在蔣介石任黃埔軍校的校長時作為他的祕書和翻譯，隨侍左右，相伴相隨。她的知書達理使得她從普通女性中跳脱而出，以其獨特的魅力讓在戎馬中奔波勞碌的蔣介石感到温柔和體貼。
最後與蔣介石攜手走完一生的宋美齡美麗動人，時尚摩登，是當時上層社會有名的美人。她不僅容貌美麗動人，而且和歐美方面都有密切的聯繫。她以她特有的作用和方式，對蔣介石的事業進行影響，蔣介石也因為宋美齡的一系列活動，得到了西方國家的支持，也贏得了下屬的尊重和愛戴。
由蔣母包辦的妻子毛福梅温柔賢良、相夫教子、侍養老人，但是日本留學歸來的蔣介石已不是當年那個頑皮少年，而是一個欲幹大事業的青年革命黨人了;同他交往的人不再是赤腳裸肩的放牛娃，而是衣冠楚楚、談吐不俗的人物了。如果説，在浙東農村，小家碧玉的毛福梅還熠熠發光的話，站在此時的蔣介石身邊，就顯得泥土氣息太重了。蔣對妻子的要求也水漲船高。毛福梅於他如昔日黃花，宜時不宜景了。
蔣介石與陳潔如而年輕的陳潔如，在上海俄文專修學校畢業，會講俄語、英語。她高挑身材，戴金絲邊眼鏡，文靜高雅。陳潔如可以做蔣的祕書，在蔣任黃埔軍校校長時隨侍左右，並能任蔣的翻譯。這些自然是毛福梅比不了的，但是蔣介石的野心決不僅僅只在黃埔軍校，而是整個中國，而能幫助他實現這個夢想的不是陳潔如，而是宋美齡。
宋美齡的高貴、美貌、大氣在當時的中國，都無人能出其右。在家內，她是一個推崇西式生活的新潮太太，在政壇上，她是美麗雍容的第一夫人。就連美國人和英國人都對她畢恭畢敬，因為她的家族和自己表現出的那種高貴不可侵犯的姿態，都讓人心悦誠服。(據《蔣介石六十大訣筆》)
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時間定格在1927年5月，40歲的蔣介石與30歲的宋美齡在鎮江焦山首次約會。早在1922年，兩人就已經見過面認識，此後也有見面，但真正的約會是從這次焦山之約開始。事實上，此前宋家對二人的交往看法不一，多有反對，但有大姐宋靄齡支持，宋美齡的鎮江之約也得以成行。
關於蔣介石和宋美齡情定焦山一事，鎮江歷史學者李守靜老先生多有研究，他曾在上個世紀80年代，面對面採訪過作為焦山定慧寺海西菴菴主接待過蔣宋二人的無礙老和尚。“5月13日，蔣介石先到的鎮江。”採訪中，李守靜告訴揚子晚報記者，與宋美齡的約會地點定於鎮江後，由於當時這裏還有孫傳芳的殘餘部隊活動，為安全起見，蔣介石提前抵達，視察了江防等軍事設施，晚上住在他侄子開的懷仁診所，也就是原來的京口區政府招待所。“這些在史料裏能找到記載，無礙法師也記得早在蔣介石來鎮江數天前，山下和江面上便多了很多巡邏兵與軍船。”
而就在蔣到鎮江的同一天，他的衞士隊長宓熙在上海面見了宋靄齡。記者在鎮江市檔案館一些相關檔案史料記載中，看到了上個世紀80年代出版的《蔣介石家世》一書，其中第194頁收錄了宓熙對此行的回憶——看罷宓熙交予的蔣介石親筆信，宋靄齡當即拍板同意安排三妹兩日後赴約。14日下午，宓熙到火車站預購次日車票，站長告訴他，已經預備好一輛蔣總司令坐過的花車，掛到明天上午8點鐘開往南京的特別快車的車頭後面，專供“總司令的朋友”乘坐。
15日上午，宋靄齡、宋美齡和另外一位中年保姆下樓上車。一進火車站就望見那輛花車，一行人登上花車後，宋靄齡獨自返回居所。下午3時許，火車進入鎮江車站，車站上已經站滿警衞。早等候在那裏的蔣介石穿着一套華貴筆挺的西裝，戴一頂高級草帽，足蹬白皮鞋，精神抖擻，背後站一排衞士和公安局長俞子厚。
花車在指揮下精確地停在蔣介石面前，他即走上花車同宋美齡見面。兩人握手後，蔣介石把宋的手提包搶在手裏。兩人緩步下車，改乘一輛新式轎車開到江邊，換乘小汽艇，直駛焦山。下一段場景則由無礙老和尚還原。他告訴李守靜，全庵早就做好迎接蔣宋準備，一直站立於山下迎接。直到傍晚，兩位重量級貴賓姍姍而來，數十名僧眾列隊相迎齊宣佛號，然後由無礙將一行人引上庵中景色最佳的枕江閣安頓。
兩點疑問：為什麼是鎮江？為什麼在相識5年後？
根據記載，蔣介石早在1922年便第一次見到了宋美齡，何以首次約會定在5年之後？而南京和上海兩大都市的浪漫場所數不勝數，為什麼選在鎮江？
對於前者，李守靜的説法是，首先蔣介石一直有家室，到了1927年才徹底斷絕了與妻子的關係，追求宋美齡的時機已經成熟;其次，1927年4月12日，他以“清黨”為名悍然發動反革命政變後，遭到了國民黨左派人士、共產黨員和民眾的反對，黨內派系鬥爭權力傾軋非常厲害，“4月15日南京國民政府成立後，和武漢國民政府隔江對峙，這個時候蔣介石去追尋愛情，除了有求一時清靜的想法，應該也正在醖釀以退為進的政治手腕吧。”
至於選址鎮江，史料中記載是與蔣的謀臣陳布雷有關。“相傳是陳布雷一手策劃了蔣宋的這次約會，其間經過被描繪得活靈活現，但終究未經考證。”李守靜告訴記者，傳聞中蔣介石當日問陳布雷，第一次約會的地點是在南京好，還是到上海好。陳卻認為“蔣先生鎮南京，召宋女士來見，有擺大丈夫架子之嫌;若蔣先生去上海見宋女士，又有低三下四之嫌”，故而建議放在當時江蘇省的省會鎮江——按路程計算，蔣主動往上海走了100裏，宋往南京追了200裏。“大丈夫的架子放下了，宋女士的主動熱情又發揮出來了。”後來陳陪蔣把焦山上的景點逛了個遍，更把每個景點的來歷、寓意及如何引申到愛情上作了詳細講解。直聽得蔣介石連連稱是，心花怒放。
而根據李守靜的研究，他認為蔣之所以將約會地點選在鎮江是出於三個方面的考慮，首先蔣信佛教，焦山早在東漢時期便有了中國最早的寺廟之一，在佛教中地位顯赫;而從地理位置看，鎮江靠着南京，屬於蔣的勢力範圍，可以從容佈置護衞，更可以在突發情況出現後及時返回南京應對;此外焦山的風景也非常優美，地處江心遠離喧囂，安靜且安全，更有“浮玉山”之名，玉可以辟邪安神，頗符合蔣當日心境。“又或者，白蛇傳和三國劉備智賺孫尚香的故事早已奠定了鎮江在人們心中的浪漫之城形象，既然是求愛，這裏再適合不過。”李守靜説。
約會細節：焦山鰣魚讓宋美齡到老不忘
蔣介石、宋美齡相約焦山，雙宿雙棲於枕江閣，10天裏共譜鴛鴦曲，這是正史所載。那麼，他們這些天又做了些什麼呢？“蔣宋在焦山，每天早出晚歸，遊覽這一帶的名勝古蹟，有一天到一個清朝大官的舊宅玩，看到一幅唐伯虎字畫讚賞了一番，中午到一個有名的館子吃飯……”在晚年的文章中，一直陪護在兩人身邊的宓熙寫下了這番回憶片段。
而根據李守靜轉述無礙老和尚的敍述，蔣介石雖然信奉佛教，但宋美齡卻是虔誠的基督徒，因此兩人在寺中10日並未燒香拜佛。“但蔣每每會在清晨5點左右起牀，一個人坐在廟堂門前的石欄上，聽僧眾誦經禮佛。還會對每一位碰面的僧侶合掌行禮。他還曾在寺中一幅古時字捲上留下了自己的簽名印章。”其餘大多時間，蔣介石自然是與宋美齡並肩同遊焦山勝景了。
“蔣介石几乎每到一處景緻，總能以一番説辭逗得宋美齡開懷而笑。”於是一段愛情佳話水到渠成。據無礙老和尚回憶，除了遊山玩水談情説愛，蔣介石更帶着宋美齡嚐遍江鮮美食，其中最著名的當屬至今仍是天下美味的焦山鰣魚。據説兩人每天都會攜手登舟，在漁船上享用剛剛捕撈的鰣魚。其味鮮美讓宋美齡直到晚年仍念念不忘。
關於蔣宋二人焦山10日的軼聞傳説還有很多，真偽難辨。但一個無可爭議的事實是，二人經過這番“婚前蜜月”的相處，感情突飛猛進，到5月25日分別時已是“非伊不娶、非君不嫁”。
當年12月1日兩人舉行婚禮
1927年10月19日出版的天津《益世報》上，刊載了一份蔣介石寫給宋美齡的《情書》，可以推算出的寫信時間大約就在二人離開焦山後不久——吾今無政治活動，惟念生平傾慕之人，厥惟女士。前在粵時，曾使人向令兄姊處示意，均未得要領。當時或因政治關係，顧餘今退而為山野之人矣，舉世所棄、萬念灰絕。迄今思之，所謂功業，宛如幻夢。獨對女士才華容德，戀戀終不能忘。但不知此舉世所棄之下野武人，女士視之，謂如何耳？
“寫這封信時，蔣介石應該剛剛宣佈辭去國民革命軍總司令職務，下野回到奉化老家。”李守靜告訴記者，歷史證明蔣所謂“舉世所棄下野武人”的説辭背後，只是以退為進的權謀策略，“宣稱隱居奉化的蔣介石，依舊牢牢掌握住南京防務，乃至於黨政的決策權。”也因此，他不僅氣定神閒寫就情書，更於1927年9月28日與宋美齡偕遊日本，拜會宋母，最終達成兩家聯姻的共識。當年12月1日，兩人在上海舉辦了盛大的婚禮，一段足以影響中國近現代歷史的姻緣由此開始。李守靜告訴記者，很遺憾的是，抗戰時期不僅蔣宋二人居住過的枕江閣被日軍一炮擊毀，定慧寺十八庵也被損多半。
“陸續復建了一些，但枕江閣已不復存在。”李守靜説，如今遊客玩賞焦山時，只能在導遊口中聽到這段關於愛情關於浪漫的往事，相關遺蹟則湮沒在歷史的塵埃中了。
